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Modification du squelette carboné — Résumé de cours

1ère Année Collège — AtlasPC.ma

Cours complet

Contenu du cours

1. Origine du problème : l'inadéquation entre production et demande

Le pétrole brut est un mélange complexe d'hydrocarbures que l'on sépare par distillation fractionnée en plusieurs coupes (gaz, essence, kérosène, gazole, fioul...). Or la répartition naturelle de ces fractions ne correspond pas à la demande du marché : on obtient trop de fractions lourdes (fioul, bitume) et pas assez de fractions légères comme l'essence, très demandée pour les moteurs. Il faut donc modifier le squelette carboné des molécules, c'est-à-dire transformer leur structure (longueur de chaîne, ramification, cyclisation) par des procédés chimiques industriels : craquage, reformage, isomérisation et polymérisation.

2. Le craquage : rompre les grandes chaînes

Le craquage consiste à rompre les liaisons $C - C$ d'un alcane à longue chaîne pour obtenir des molécules plus courtes et plus demandées. On distingue le craquage thermique (chauffage vers $700 - 900 ° C$ , sans catalyseur) et le craquage catalytique (zéolithes, vers $450 - 500 ° C$ , plus sélectif et économe en énergie). La réaction conserve le nombre d'atomes de carbone et d'hydrogène et produit un alcane plus court et un alcène :

$C_{n} H_{2 n + 2} \to C_{p} H_{2 p + 2} + C_{q} H_{2 q} avec n = p + q$

Exemple : $C_{12} H_{26} \to C_{6} H_{14} + C_{6} H_{12}$ .

3. Le reformage catalytique : améliorer sans changer la longueur

Le reformage catalytique transforme des alcanes peu ramifiés à faible indice d'octane en alcanes ramifiés, cyclanes ou hydrocarbures aromatiques, en conservant le même nombre d'atomes de carbone. Il utilise un catalyseur au platine déposé sur alumine (Pt/Al $_{2}$ O $_{3}$ ) vers $500 ° C$ . Les principales transformations sont la déshydrocyclisation (alcane $\to$ cyclane ou arène $+ H_{2}$ ) et la déshydrogénation des cyclanes en aromatiques. Exemple : $C_{7} H_{16} \to C_{7} H_{8} + 4 H_{2}$ (heptane $\to$ méthylbenzène).

4. L'isomérisation : ramifier sans changer la formule brute

L'isomérisation transforme un alcane à chaîne linéaire en l'un de ses isomères ramifiés, de même formule brute $C_{n} H_{2 n + 2}$ , en présence d'un catalyseur (chlorure d'aluminium $A l C l_{3}$ ou catalyseur au platine). Cette réaction n'ajoute ni ne retire aucun atome : seule la structure du squelette carboné change. Exemple, le butane devient méthylpropane : $C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3} \to C H_{3} - C H (C H_{3}) - C H_{3}$ .

5. L'indice d'octane : mesurer la qualité d'un carburant

L'indice d'octane mesure la résistance d'une essence au cliquetis (auto-inflammation prématurée dans le moteur). Il est défini sur une échelle où le 2,2,4-triméthylpentane (isooctane, $C_{8} H_{18}$ ) a un indice conventionnel de $100$ , et le n-heptane un indice de $0$ . Plus une chaîne est ramifiée, cyclique ou aromatique, plus son indice d'octane est élevé. Craquage catalytique, reformage et isomérisation permettent tous d'augmenter l'indice d'octane des essences.

6. La polymérisation : assembler pour valoriser les alcènes

La polymérisation assemble un très grand nombre de petites molécules insaturées, les monomères (alcènes issus du craquage), pour former une macromolécule, le polymère. La double liaison $C = C$ s'ouvre et permet l'enchaînement des motifs, sans perte d'atomes. Exemple : $n C H_{2} = C H_{2} \to (- C H_{2} - C H_{2} -)_{n}$ (éthène $\to$ polyéthène). C'est ainsi que sont fabriqués la plupart des plastiques usuels (PE, PP, PVC).

7. La pétrochimie industrielle : une chaîne de transformations

L'industrie pétrochimique articule ces procédés en chaîne : la distillation fractionnée sépare physiquement les coupes, puis le craquage, le reformage et l'isomérisation modifient chimiquement le squelette carboné des molécules pour ajuster la production aux besoins (carburants à haut indice d'octane, monomères pour la polymérisation). Cette chaîne permet de valoriser chaque fraction du pétrole brut avec un minimum de perte, en répondant aux exigences économiques et environnementales du marché.

📈 Figure clé

Exemple résolu 1 : Craquage catalytique du décane

Le décane $C_{10} H_{22}$ subit un craquage catalytique produisant de l'hexane $C_{6} H_{14}$ et un alcène. Établir l'équation bilan et identifier l'alcène formé.

Conservation du carbone : $10 = 6 + q \Rightarrow q = 4$ .

Vérification par l'hydrogène : $22 = 14 + 2 q = 14 + 8 = 22$ ✓, l'équation est cohérente.

Équation bilan : $C_{10} H_{22} \to C_{6} H_{14} + C_{4} H_{8}$ .

L'alcène formé est le butène $C_{4} H_{8}$ . Ce craquage permet de transformer un alcane à longue chaîne, peu demandé, en deux molécules plus légères et plus utiles : un alcane pour l'essence et un alcène valorisable en pétrochimie (polymérisation).

Exemple résolu 2 : Reformage catalytique de l'heptane et bilan de matière

On réalise le reformage catalytique d'une masse $m = 50 g$ d'heptane $C_{7} H_{16}$ pur, qui se transforme totalement en méthylbenzène (toluène) $C_{7} H_{8}$ et en dihydrogène $H_{2}$ .

Équation bilan : $C_{7} H_{16} \to C_{7} H_{8} + 4 H_{2}$ (conservation : C $7 = 7$ , H $16 = 8 + 8$ ).

Quantité de matière initiale : $M (C_{7} H_{16}) = 7 \times 12 + 16 \times 1 = 100 g.mol^{- 1}$ , donc $n_{0} = \frac{m}{M} = \frac{50}{100} = 0, 5 mol$ .

Masse de toluène formée : $n (C_{7} H_{8}) = n_{0} = 0, 5 mol$ ; $M (C_{7} H_{8}) = 7 \times 12 + 8 \times 1 = 92 g.mol^{- 1}$ , donc $m (C_{7} H_{8}) = 0, 5 \times 92 = 46 g$ .

Volume de dihydrogène dégagé (avec $V_{m} = 24 L.mol^{- 1}$ ) : $n (H_{2}) = 4 \times n_{0} = 4 \times 0, 5 = 2 mol$ , donc $V (H_{2}) = n (H_{2}) \times V_{m} = 2 \times 24 = 48 L$ . Le toluène obtenu, aromatique, possède un indice d'octane bien supérieur à celui de l'heptane linéaire de départ.

🔑 Formules clés à retenir

Points clés à retenir

Craquage : $C_{n} H_{2 n + 2} \to C_{p} H_{2 p + 2} + C_{q} H_{2 q}$ avec $n = p + q$ — une chaîne longue se rompt en un alcane et un alcène plus courts ; craquage thermique $\approx 700 - 900 ° C$ sans catalyseur, craquage catalytique $\approx 450 - 500 ° C$ avec zéolithes.
Reformage catalytique : conserve le nombre d'atomes de carbone, transforme un alcane en cyclane ou en arène avec dégagement de $H_{2}$ ; catalyseur Pt/Al $_{2}$ O $_{3}$ .
Isomérisation : $C_{n} H_{2 n + 2}$ (linéaire) $\to$ $C_{n} H_{2 n + 2}$ (ramifié) ; catalyseur $A l C l_{3}$ ou Pt ; la formule brute ne change pas, seule la structure change.
Indice d'octane : échelle de $0$ (n-heptane) à $100$ (isooctane = 2,2,4-triméthylpentane) ; plus il est élevé, meilleure est la résistance au cliquetis du moteur.
Polymérisation : $n C H_{2} = C H R \to (- C H_{2} - C H R -)_{n}$ ; nécessite un monomère porteur d'une double liaison $C = C$ ; la masse totale est conservée (pas de sous-produit).
Ordre croissant typique d'indice d'octane : alcane linéaire $<$ alcane ramifié $<$ cyclane $<$ hydrocarbure aromatique.
Conservation des atomes : dans toutes ces réactions, le nombre d'atomes de carbone et d'hydrogène doit être identique de part et d'autre de l'équation bilan.

⚠️

Astuces & Pièges à éviter

Les erreurs classiques — à lire avant les exercices !

Pièges fréquents à éviter

Confondre craquage et reformage/isomérisation : le craquage change le nombre d'atomes de carbone par molécule (une chaîne devient deux molécules plus courtes), tandis que le reformage et l'isomérisation conservent ce nombre pour une molécule donnée.
Oublier de vérifier la conservation des atomes : dans toute équation bilan de craquage, reformage ou isomérisation, le nombre total d'atomes de carbone et d'hydrogène doit être rigoureusement identique avant et après la réaction ; c'est le meilleur moyen de vérifier une équation.
Croire que le craquage catalytique nécessite une température plus élevée que le craquage thermique : c'est l'inverse ; le catalyseur (zéolithe) permet de travailler à température plus basse ( $\approx 450 - 500 ° C$ contre $700 - 900 ° C$ ).
Penser que l'isomérisation change la formule brute : faux, seule la structure (le squelette carboné) change ; la formule brute $C_{n} H_{2 n + 2}$ reste identique.
Oublier qu'un alcane ne peut pas se polymériser : la polymérisation nécessite une insaturation (liaison double $C = C$ ) ; seuls les alcènes issus du craquage peuvent servir de monomères.
Confondre indice d'octane élevé et pureté du carburant : l'indice d'octane ne mesure que la résistance au cliquetis, pas la qualité globale ou la pureté chimique du carburant.

🧭

Méthodes types

Pour chaque type de question : la démarche à suivre, étape par étape.

Méthode 1 : Écrire et équilibrer une équation de craquage

Étape 1. Écrire la formule brute $C_{n} H_{2 n + 2}$ de l'alcane de départ.

Étape 2. Choisir ou identifier le premier produit (alcane $C_{p} H_{2 p + 2}$ ) donné par l'énoncé.

Étape 3. Déduire le second produit, nécessairement un alcène $C_{q} H_{2 q}$ , à partir de la conservation du carbone : $q = n - p$ .

Étape 4. Vérifier la conservation de l'hydrogène : $2 n + 2 = (2 p + 2) + 2 q$ .

Méthode 2 : Identifier un isomère obtenu par isomérisation

Étape 1. Repérer la formule brute $C_{n} H_{2 n + 2}$ de l'alcane linéaire de départ, qui reste inchangée.

Étape 2. Dénombrer les isomères de chaîne possibles pour cette formule brute (déplacement de ramifications).

Étape 3. Nommer chaque isomère selon les règles de nomenclature (chaîne principale la plus longue, position des ramifications).

Étape 4. Comparer qualitativement leurs indices d'octane : plus la molécule est ramifiée, plus l'indice est élevé.

Méthode 3 : Écrire l'équation de polymérisation d'un alcène

Étape 1. Identifier le monomère, un alcène de formule $C H_{2} = C H R$ .

Étape 2. Représenter l'ouverture de la double liaison $C = C$ en deux liaisons simples disponibles pour l'enchaînement.

Étape 3. Écrire le motif répété entre parenthèses affecté de l'indice $n$ : $(- C H_{2} - C H R -)_{n}$ .

Étape 4. Vérifier que la masse molaire du polymère est bien $n$ fois celle du monomère (conservation de la matière, aucun sous-produit).

Méthode 4 : Choisir le procédé adapté à un objectif industriel

Étape 1. Identifier le besoin : raccourcir une chaîne trop longue (craquage), améliorer l'indice d'octane sans changer le nombre de carbones (reformage ou isomérisation), ou valoriser un alcène (polymérisation).

Étape 2. Vérifier si le nombre d'atomes de carbone doit changer : si oui, craquage ; si non, reformage ou isomérisation.

Étape 3. Conclure en nommant le procédé et le catalyseur associé, et en écrivant l'équation bilan correspondante.

Modification du squelette carboné — Fiche d'exercices

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Exercices interactifs

3 exercices • Lis l'énoncé, écris ta réponse, puis vérifie la correction

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Exercices Faciles

1 exercices

Craquage catalytique et identification de l'alcène formé

Facile

Énoncé

Le dodécane

C_{12} H_{26}

subit un craquage catalytique, produisant de l'octane

C_{8} H_{18}

et un alcène. 1) Déterminer la formule brute de l'alcène formé. 2) Écrire l'équation bilan de la réaction. 3) Préciser si cette réaction s'effectue à plus haute ou plus basse température qu'un craquage thermique, et pourquoi.

Ma réponse

Prof Hicham

Bloqué sur cet exercice ?
Prof Hicham t'explique pas à pas.

Correction détaillée

Exercices Intermédiaires

1 exercices

Bilan de matière d'un reformage catalytique

Intermédiaire

Énoncé

On réalise le reformage catalytique d'une masse

m = 41, 0 g

d'hexane

C_{6} H_{14}

pur, qui se transforme totalement en benzène

C_{6} H_{6}

et en dihydrogène

H_{2}

selon une réaction de déshydrocyclisation. 1) Écrire et équilibrer l'équation bilan de la réaction. 2) Calculer la quantité de matière initiale d'hexane (

M (C) = 12 g.mol^{- 1}

M (H) = 1 g.mol^{- 1}

). 3) En supposant la réaction totale, calculer la masse de benzène obtenue. 4) Calculer le volume de dihydrogène dégagé, dans les conditions où

V_{m} = 24 L.mol^{- 1}

Ma réponse

Prof Hicham

Bloqué sur cet exercice ?
Prof Hicham t'explique pas à pas.

Correction détaillée

Exercices Difficiles

1 exercices

Du craquage à la polymérisation : valorisation complète d'un alcane lourd

Difficile

Énoncé

On soumet

n_{0} = 3 mol

d'hexadécane

C_{16} H_{34}

à un craquage catalytique total, produisant exclusivement de l'octane

C_{8} H_{18}

et de l'octène

C_{8} H_{16}

en proportions équimolaires. 1) Écrire l'équation bilan de ce craquage et vérifier la conservation des atomes. 2) Calculer les quantités de matière d'octane et d'octène formées. 3) L'octène obtenu est ensuite entièrement polymérisé pour donner un polymère de formule

(- C_{8} H_{16} -)_{n}

. Calculer la masse de polymère obtenue (

M (C) = 12 g.mol^{- 1}

M (H) = 1 g.mol^{- 1}

). 4) L'octane obtenu est un alcane linéaire à faible indice d'octane. Proposer un procédé, avec son équation de principe, permettant d'améliorer son indice d'octane sans changer sa formule brute, et nommer un isomère ramifié envisageable.

Ma réponse

Prof Hicham

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Correction détaillée

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1. Origine du problème : l'inadéquation entre production et demande

2. Le craquage : rompre les grandes chaînes

3. Le reformage catalytique : améliorer sans changer la longueur

4. L'isomérisation : ramifier sans changer la formule brute

5. L'indice d'octane : mesurer la qualité d'un carburant

6. La polymérisation : assembler pour valoriser les alcènes

7. La pétrochimie industrielle : une chaîne de transformations

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Exemple résolu 1 : Craquage catalytique du décane

Exemple résolu 2 : Reformage catalytique de l'heptane et bilan de matière

🔑 Formules clés à retenir

Points clés à retenir

Astuces & Pièges à éviter

Pièges fréquents à éviter

Méthodes types

Méthode 1 : Écrire et équilibrer une équation de craquage

Méthode 2 : Identifier un isomère obtenu par isomérisation

Méthode 3 : Écrire l'équation de polymérisation d'un alcène

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